Diogenes hakkında bir çok sey duyan ve meraklanan İskender onu fıçısında ziyarete gelir ve bütün dünyanın hakimi olan kendisinden bir isteği olup olmadığını sorar. Diogenes ise istifini bozmadan, mecazi anlamını kast ederek,
"Evet, gölge etme başka ihsan istemem"
diyerek dünyevi değerleri ne kadar küçümsediğini belirtir. Böyle bir tarihi ayar üzerine İskender de
Kendisini iyi döşenmiş bir eve götüren bir adam “Bir daha yerlere tükürmemesini” tembihlemeye kalkınca Diyojen derhal adamın yüzüne tükürür ve “Buradan daha kirli bir yer bulamadım” der.
Bir eşkıya, fakir olduğu için ona hakaret eder. Diyojen eşkıyaya sadece, “Bir adama, fakir olduğu için hakaret edildiğini hayatımda hiç görmedim ama pek çok insanın hırsızlıklarından ötürü asıldıklarını gördüm” der.
Büyük İskender Diyojen’i, birbiri üstüne yığılmış insan kemikleri içinden bir şey ararken görür ve ne yaptığını sorar. Diyojen, “Babanızın kemiklerini arıyorum, ama hangisinin kölelere, hangisinin babanıza ait olduğunu kestiremiyorum” der.
Dyojen’e bir adamın ne kadar akıllı olduğunun nasıl anlaşıldığını sordular. Yanıtı kısa oldu;
“Konuşmasından” dedi.
Bir soru daha sordular “Peki adam ya hiç konuşmazsa”
Dyojen’in yanıtı bu kez şöyle oldu
“ O kadar akıllı olanı henüz yok dünyada.”
